El hostal Urban Holiday Lofts Chicago se encuentra en el barrio Wicker Park, y la parada de autobús más cercana, Damen & Wabansia, está a unos 5 minutos a pie.
La Fuente Conmemorativa Buckingham está a unos 7 km del hostal, mientras que el Zoo de Lincoln Park está a unos 3 km. Además, este hostal está a unos 10 minutos en coche de lugares de interés natural como el Invernadero de Lincoln Park. Además, el hostal Urban Holiday Lofts está a unos 4 km del Wrigley Field.
El hostal está justo al lado del restaurante Big Star, que ofrece platos de cocina del suroeste. El establecimiento es fácilmente accesible desde la estación de metro Damen, situada a unos 5 minutos a pie.